La relación entre José Mourinho e Iker Casillas durante la primera etapa del entrenador portugués en el Real Madrid vuelve a estar en el centro de la conversación tras el estreno de ‘The Special One’, el documental de Netflix dedicado al técnico. Ambos protagonizaron varios episodios de tensión durante los años del portugués en el banquillo madridista, en un periodo marcado por las decisiones sobre la portería, los enfrentamientos con el Barcelona y las diferencias existentes dentro del vestuario. Casillas, que además de ser capitán del Real Madrid ejercía como referente de la selección española, reconoce en la producción que aquella situación resultaba especialmente complicada porque debía enfrentarse a futbolistas que eran compañeros con España apenas unos días después de los clásicos. Mourinho, en cambio, ofrece una interpretación mucho más contundente de aquellos acontecimientos y explica que exigía a sus jugadores separar completamente la rivalidad entre ambos clubes de la convivencia en la selección. Para el portugués, durante los partidos contra el Barça no existían concesiones y cualquier falta de compromiso o respeto hacia sus decisiones podía terminar convirtiéndose en un problema dentro del grupo.
El entrenador también recuerda varias conversaciones que mantuvo con Casillas y que, según su versión, terminaron haciéndole pensar que algunos jugadores del equipo tenían demasiados privilegios. Mourinho relata que en una primera ocasión se le solicitó ampliar los días de descanso para los internacionales, posteriormente recibió una petición para retrasar los entrenamientos debido al tráfico de Madrid y, finalmente, se planteó que los futbolistas evitaran concentrarse en el hotel y acudieran directamente al estadio el día del partido. Aquellas situaciones, unidas a las posteriores decisiones de Mourinho con la portería y al deterioro de su relación con determinados referentes del vestuario, fueron aumentando la tensión hasta convertir el ambiente interno en uno de los grandes problemas de aquella etapa. Sami Khedira, actual integrante del cuerpo técnico de Mourinho y uno de sus hombres de confianza durante su etapa como jugador, también aporta su visión en el documental y recuerda que Casillas era una figura enormemente querida por el madridismo. Según el alemán, el enfrentamiento terminó afectando a la convivencia y deterioró la relación del técnico con varios pesos pesados, entre ellos Cristiano Ronaldo y otros futbolistas españoles, contribuyendo a crear un clima cada vez más complicado que finalmente acompañó la salida de Mourinho del club en 2013.
